El 20 de diciembre de 1999 en el Parque Antartica, Flamengo ganaba la Copa Mercosur, hasta ahora su ultimo titulo internacional, tras empatar 3-3 ante Palmeiras en la final de vuelta. El Rojinegro fue 2º en el grupo F detras de Olimpia de Paraguay sellando su clasificacion con un 7-0 a Universidad de Chile. En 4º de final supero a Independente y a Peñarol en semifinales.
El equipo que dirigia Nunes da Silva, que tenia como principal figura a Romario (goleador del torneo) se enfrentaria en una espectacular serie con Palmeiras, dominador del futbol sudamericano en esa epoca. En la 1º final jugada en el Maracana, faltando 15 minutos de vuelta el resultado para llevarse el partido por 4-3, en la vuelta en San Pablo, el Carioca con gol de Le empata el patido a poco del final para dejar un global de 7-6. Flamengo marco 30 goles en 14 partidos.
Campaña
27/07 (L) Olimpia 2-1 Romario (2)
04/08 (V) Colo Colo 4-0 Rodrigo Mendes (2), Romario y Fabio Baiano
26-08 (V) Univ. de Chile 0-2
08/09 (V) Olimpia 1-3 Leonardo
21/09 (L) Colo Colo 2-2 Caio y Marco Antonio
07/10 (L) Univ. de Chile 7-0 Romario (4), Caio, Marco Antonio y Rodrigo Mendes
02/11 (V) Independiente 1-1 Fabio Bahiano
05/11 (L) Independiente 4-0 Leandro (2), Fabio Bahiano y Romario
25/11 (L) Peñarol 3-0 Leandro, Maurinho y Le
09/12 (V) Peñarol 2-3 Athirson y Reinaldo
16/12 (L) Palmeiras 4-3 Caio (2), Juan y Reinaldo
20/12 (V) Palmeiras 3-3 Caio, Rodrigo Mendes y Le
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